Allmählich verändert sich sein Image zum Negativen. Im Sommer 1960 kommt es an einer italienischen Tankstelle zu einer Szene, die in der Presse breitgetreten wird. Chet hat sich – der Presse zufolge durch Freunde, laut ihm selbst auf eigene Initiative – in eine Klinik in Lucca einweisen lassen. Abends darf er, mit Begleitung, mit Romano Mussolini im Nachtclub La Bussola di Focetto im nahegelegenen Viareggio spielen. Am 31. Juli erlaubt ihm sein Arzt, mittags allein nach Viareggio zu fahren. Bevor er mit seinem gemieteten Fiat auf die Autobahn fährt, beschließt er, in der Toilette einer Tankstelle bei San Concordia Contrado seine ärztlich verordnete Spritze zu nehmen. Es kostet ihn einige Mühe, sich die Spritze zu setzen. Nach 35 Minuten wird an die Tür geklopft:

Polizei. Chet muß mit zur Wache. Dort erzählt er, daß er nur seine verordneten Medikamente genommen habe. Sein Arzt wird angerufen, um die Geschichte zu bestätigen, und eine Viertelstunde später steht er wieder auf der Straße. Den Zeitungen zufolge hatte die Polizei die Tür einschlagen müssen, und Chet wurde auf dem Boden liegend angetroffen, ohnmächtig und aus mehreren Wunden blutend. Nicht lange nach dieser Episode verschwindet er dann wirklich hinter Gittern, und zwar wegen Drogenbesitz, Schmuggel von Betäubungsmitteln, Diebstahl eines Rezeptformulars und Fälschung einer Reihe von Rezepten. Im Oktober bekommt er im Gefängnis Gesellschaft von Halema. Sie wird der Mittäterschaft beschuldigt, weil sie achthundert – laut Chet vierhundert – Palfium R 875-Tabletten aus Deutschland eingeschmuggelt hat. Chet beteuert vor dem Gericht, daß Halema die Pillen für ihn mitgebracht habe, ohne aber etwas vom Inhalt der Schachteln zu wissen. Er sei zu Ärzten gegangen und habe sich Morphium gegen seine »schrecklichen Kopfschmerzen« verschreiben lassen.

Jules Deelder berichtet: »Er war kaum aus einem Gefängnis heraus, da saß er auch schon im nächsten. Und doch konnte man nicht verhindern, daß er zwischendurch noch eben entdeckte, daß man in Deutschland ohne Rezept Palfium-Tabletten kriegen konnte. Die Nachricht verbreitete sich wie ein Lauffeuer durch die europäische Jazzszene. Von Straßburg aus wurden regelrechte Raubzüge nach Deutschland unternommen. In zwei Tagen klapperte man soviele Apotheken wie nur möglich ab, um dann mit Töpfen voller Tabletten nach Frankreich zurückzukehren, wo danach Spritzen und Spielen angesagt war, solange der Vorrat reichte.«